2014年，蔡崇信带领阿里巴巴在美国上市，他参与了IPO过程的各个环节，包括公司结构的设计以及承销商的选择。他不断打电话与摩根大通、高盛和摩根斯坦利进行沟通。阿里巴巴创造了史上最大的IPO，蔡崇信持有的2.9%股份价值45亿美元。

2015年，蔡崇信以59亿美元名列福布斯全球富豪榜第248位，掌声与鲜花背后，很多人佩服他的眼光和能力，然而，却很少有人知道，面对当时家人、妻子的不理解，他曾经多么倔强的坚持。