当时他觉得马云的创意——将这些公司推上线——够得上伟大，却不是什么惊天动地的想法。他很欣赏马云的个性，然而，真正打动他的地方，不仅仅是马云本人，而是马云与一群追随者患难与共的事实。

蔡崇信：“我想，这家伙有能力将一群人聚集在一起，是个有影响力的领导者。马云真的有能力做成一番事业。我是不是也该加入这个充满冒险精神的团队呢？”。他告诉了马云这个想法，马云说，我只付得起500元的月薪。他说好，没问题。

打定主意后，蔡崇信决定辞掉年薪70万美元的工作，跟马云一起干。然而，当时他的妻子克拉拉正处于怀孕阶段，一听说这个想法，就觉得自己的老公疯了，这么好的待遇不想干，却去一个不知道未来的小公司。

一听马云只付得起500元月薪，就连蔡崇信的老爸——蔡中曾(台湾知名律师)也连连摇头。不过，蔡崇信却坚定的辞职了，把家人气得够呛。

1999年，蔡崇信来到杭州再次找到马云，这一次他还带着妻子克拉拉，希望说服她同意自己加入。